QUIMICA ORGANICA.
Química orgánica o química del carbono es la rama de la quimica que estudia una clase numeros de moleculas que contienen carbono formando enlaces covalentes y otros heteroatomos, también conocidos
como compuestos organicos. Es
conocido como el padre de la química orgánica.
Compuesto
orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contienen carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos
frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas
orgánicas. Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los
óxidos de carbono, no son moléculas orgánicas. La principal característica de
estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma
artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de
fuentes naturales.
FUENTES
DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
Gran parte de
los compuestos orgánicos se hallan en la naturaleza, son productos de la
fotosíntesis vegetal.
LAS PRINCIPALES FUENTES SON:
EL CARBON
Es la principal materia prima tradicional y la segunta fuente de sustancias carbonadas allí podemos encontrar Carbón animal y Carbón vegetal
EL PETROLEO .Es la principal fuente de compuestos orgánicos, al destilarlos se obtienen compuestos como la gasolina. Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también mencionar los Organismos Animales y Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la Síntesis orgánica en los laboratorios
LAS PRINCIPALES FUENTES SON:
EL CARBON
Es la principal materia prima tradicional y la segunta fuente de sustancias carbonadas allí podemos encontrar Carbón animal y Carbón vegetal
EL PETROLEO .Es la principal fuente de compuestos orgánicos, al destilarlos se obtienen compuestos como la gasolina. Entre las fuentes de los compuestos orgánicos podemos también mencionar los Organismos Animales y Vegetales, Residuos Vegetales y Animales y la Síntesis orgánica en los laboratorios
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Tipos de enlaces.
Enlace simple
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Es la manera más sencilla en la que el
carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a
los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el
baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera
tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica. A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo del ratón, y ampliarla arrastranso mientras pulsas el botón derecho. |
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Enlace
doble
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El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos
distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un
mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le
quedan al carbono se enlazan con otrs dos átomos mediante enlaces simples. En
este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un
triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.
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Enlace triple
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Por
último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto
con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la
molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal.
El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno. |
Cadena carbonada
es el
esqueleto de prácticamente todos los compuestos organicos y está formada por un conjunto de
varios átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces y a la que se unen o agregan
otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que
origina infinidad de compuestos diferentes.
La facilidad
del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas
son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones
orgánicas.
CADENAS CERRADAS O CÍCLICAS
Las
cadenas cerradas o cíclicas con en las que se forman anillos como en el benceno
o cicloalcanos. En estas, el ultimo radical está en contacto con cualquiera de
los anteriores, en especial con el primero, formando un tipo de anillos.
CH2-CH2-CH2
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CH2-CH2-CH2
|................|
CH2-CH2-CH2
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Grupos
funcionales
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Para comprender
lo que son o significan los grupos
funcionales es necesario adentrarnos o repasar el mundo de la quimica organica donde el carbono es la
figura principal.
El
carbono (C) está
ubicado en la segunda hilera de la tabla periodica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no
metales, el carbono necesita ocho
electrones para completar su envoltura de valencia.
Por
consiguiente, el carbono puede
formar hasta cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace
representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo
que se enlazan).
Ácidos carboxílicos
Constituyen
un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxiloo grupo carboxi (–COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carobo un grupo (-OH) y (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades físicas
1. Los ácidos
carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos
de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes
de hidrogeno.
2. Puntos de
ebullición.
Los ácidos
carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono por lo
general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la
formación de una red cristalina
estable, lo que ocasiona un punto de fusion más bajo.
Los puntos de
fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por
molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en
estos diácidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de
puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Aunque los ácidos
carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos
reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los
ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución
nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de
carbono del acilo (C=O).
Amida.
Es un compuesto organico que consiste en una AMIDA unida a un grupo convirtiéndose
en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Formalmente también se
pueden considerar derivados del amoniaco , de un amina primaria o de una
amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando
lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido
carboxílico y una amina:
Propiedades Químicas
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.
Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las
sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:
Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste
debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5 N-etil propanamida
Nitrilo.
Los nitrilos son compuestos organicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son
derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Los nitrilos, generalmente, son
nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En
el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se
utilizan los prefijos ciano- o cianuro
Propiedades físicas.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es
el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo.
Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido.
Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular
comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los
primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los
nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
R—X +
CN-Na+
R—C N
+ X-Na+
Este
método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que
los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello,
en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede
sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la
reacción esquemática:
N+NX-
+ CN-Na+
CN +
N2 + X-Na+
PROPIEDADES
QUÍMICAS:
El olor de
los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de
hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y
sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
CETONA.
Una cetona es un compuesto organico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehido, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexanona;, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
PROPIEDADES FÍSICAS
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y
solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos
pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno,
resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo
tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH
del agua se une al átomo de carbono carbonilo, mientras que el –H al átomo de
oxígeno carbonilo.
ALCOHOL
Se denomina alcohol a aquellos compuestos quimicos organicos que contienen un
grupo (-OH) en
sustitución de un átomo de h, enlazado de forma covalente un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es
decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos esto diferencía a
los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al
que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes pueden comportarse
como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo
que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molécula de agua. Por un lado, si
se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo, en donde el
grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa.
Propiedades
Físicas.
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Alaumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
•
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también
soninfluenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo pesomolecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
AMINAS.
Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y
resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrogeno de la molécula
de amoniaco por otros sustentiyentes. Según se
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no
pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.
Propiedades físicas
Las aminas
presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así,
la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es
de 78ºC.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de
hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Propiedades
químicas
Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por
tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas.
Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
Las aminas 1°, 2° y 3° pueden
reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se aprovecha para poder
distinguirlas.En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el
reactivo ácido nitroso.
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